Mosterdolieglycosiden of glucosinolaten, Isothiocyanaatglycosiden

Glucosinolaten zijn afkomstig van aminozuren en bevatten naast stikstof ook zwavel. Ze werken stimulerend op de spijsvertering bij anorexie en dyspepsie en hebben een sterk prikkelende (irriterende) werking op de huid en slijmhuid.

Ze zijn kenmerkend voor de kruisbloemenfamilie, zoals zwarte en witte mosterd, mierikswortel, verschillende koolsoorten, herderstasje, witte waterkers, lepelblad en planten uit de look familie zoals Knoflook.

Bij kneuzing of andere aantasting van de plant (bij voorbeeld bij kauwen) komt het enzymthioglucosidase of myrosinase vrij. Deze enzymen splitsen het glucosinolaat in glucose, sulfaat en het aglycon, een organische (iso)thiocyanaatverbinding. De glycosinolaat die veel in brokkolie, bloemkool en mosterdzaad voorkomen is glucorafanine welke door het enzym myrosinase wordt afgebroken tot sulforafaan. Deze stof kent vele gezondheidsvoordelen: het heeft een antioxidatieve werking en kan beschermen tegen kanker, ontstekingen, cardiovasculaire ziekten, veroudering en neurologische achteruitgang. Bij het koken van bijvoorbeeld brokkolie gaat veel van het enzym kapot doordat deze zijn gemaakt uit eiweitten, die door hitte worden afgebroken. Door na het koken weer enzymen toe te voegen, in de vorm van bijvoorbeeld mosterdzaad dat actieve myrosynase bevat, kan het aanweizige glucorafanine alsnog worden omgezet in sulforafaan. Een leuk artikel hierover kun je lezen op de volgende site:

https://www.ahealthylife.nl/alles-wat-je-moet-weten-over-sulforafaan/#

De meeste planteneters verdagen de  glucosinolaten goed. Ze zijn in lage dosis eetlustopwekkend, in hoge dosis kunnen er echter schildklieraandoeningen optreden. Extra jodium kan daartegen helpen. Vooral eenmagigen zijn gevoelig voor de toxische effecten. De glucosinolaten vormen verder een effictief afweermiddel tegen sommige insecten en hebben een remmende werking op bacteriegroei (licht antibiotisch tegen onder meer de Helicobacter) en men denkt ook aan een antitumorwerking. 

Er bestaat ongeveer 100 verschillende verbindingen, afhankelijk van de structuur zijn er vier verschillende groepen glucosinolaten:

·       glucosinolaten die na splitsing vluchtige, scherp geurende en smakende alkylisothiocynaten of mosterdoliën opleveren. Hieronder valt sinigrine, een stof die de sterke smaak van mierikswortel en zwarte mosterd bepaald. Sinigrine wordt gevormd bij mosterdbereiding uit gemalen zaden. Deze cytotoxische stof (beschadigt de celmembranen) werkt irriterend op de slijmvliezen en is in hoge concentratie op de huid blaartrekkend. De damp van deze stof is traanverwekkend.

·       de hydroxylalkyl-glucosinolaten waarvan de vrijgekomen aglyconen spontaan omgezet worden tot oxazolidinethionderivaten. Bijvoorbeeld progoitrine, één van de belangrijkste glucosinolaten van de koolsoorten. Goitrine, het aglycon, heeft een antischildklierwerking. Door deze remming wordt er extra thyreotroop hormoon aangemaakt wat de schildkliergroei stimuleert ter compensatie van een functietekort. Het gevolg hiervan is dat er struma of krop kan ontstaan (schildklierzwelling).

·       indol-glucosinolaten, waarvan glucobrassicine een voorbeeld is. Glucobrassicine is een algemeen voorkomend bestanddeel bij de jonge planten van de kruisbloemenfamilie (zoals tuinkers). Het speelt een rol als signaalstof voor insecten om naar de plant te komen (zoals bijvoorbeeld het koolwitje).

S-alkylcysteïnesulfoxiden zijn stoffen die qua geur en smaak hierop lijken. Het zijn de eveneens uit aminozuren (namelijk uit cysteïne) gevormde geur- en smaakstoffen van de lookfamilie. Bekend van onder meer ui en knoflook. Ook deze stoffen bevatten zwavel en stikstof.